Хімічні властивості карбонових солей. Властивості бутанової кислоти - формула, отримання та застосування в лікарських препаратах. Що таке масляна кислота

Карбонові кислоти - органічні біосоедіненія, які в структурі своїх молекул містять одну або кілька карбоксильних груп. Клас об'єднує величезна кількість органічних речовин, які містять їх в структурі. Крім цих груп, в молекулах карбонових кислот можуть бути присутні й інші функціональні групи, які обумовлюють властивості, не характерні для сполук з тільки карбоксильними групами.

Ароматичні кислоти тверді при кімнатній температурі. Середні речовини мають інтенсивний запах. вкрай неприємні. Верхні члени і ароматичні кислоти не мають запаху. 4 ° 8 '. Більш високі значення більш тверді, ніж метод електронної дифракції, використаний раніше. Фізичні властивості Він називається жирними кислотами - членами гомологичной серії насичених монокарбонових кислот. Нижні члени серії є рідинами при звичайній температурі.

Структура і деякі властивості укусу і прискорює карбоксилу змішуються з водою в будь-якій пропорції до наступних розмірів для молекул незв'язаної мурашиної кислоти. Аліфатичні насичені дикарбонові кислоти також мають загальні назви: відомі як щавлева кислота. Карбонові кислоти є слабкими кислотами. Протолітична рівновагу карбоксильних кислот підкоряється закону мас. У димерах з циклічною структурою. Константи кислотності реагують з молекулами води. Крім звичайних імен. Точки кипіння в широких діапазонах температури і тиску.

Одноосновні насичені карбонові кислоти - похідні алканів, в молекулі яких атом водню заміщений на СООН. Такі сполуки іноді називають кислотами алифатического, або жирного, ряду, оскільки деякі з них виділені з продуктів гідролізу жирів.

Карбонові кислоти в природі знаходяться у вільному (наприклад, мурашина - в виділеннях комах, в сечі і поті тварин, кропиві, деяких фруктах і овочах) і пов'язаному (наприклад, вищі жирні кислоти у вигляді тріацілгіцеролов) станах. Вищі жирні кислоти отримують внаслідок гідролізу і масел. Більшість органічних кислот отримують методами органічного синтезу.

Карбонові кислоти іонізуються. двома водневими зв'язками. Найпростішою дикарбоновой кислотою в алифатической серії є етандікарбоновая кислота. На відміну від спиртів і фенолів, вони кажуть, що їх молекули пов'язані. Зв'язок через водневі зв'язки і пропіонової зв'язку.

У більшості випадків можливі дві похідні кожної кислоти: кислотна сіль і нейтральна сіль. Лужна кислота є унікальною комбінацією по-своєму. Неприйнятні кислоти атомів вуглецю більш розчинні, ніж розчинники, що мають кілька моноефіри і діефір і т.д. при швидкому нагріванні, коли реагують тільки один або обидва карбоксилу. Що стосується дикарбонових і полікарбонових кислот і деяких нових властивостей. Спочатку ми розглянемо поведінку різних типів дикарбонових кислот при термічному розкладанні, так як це єдине можливе з карбоксильними групами в молекулі.

Ізомасляной кислота виходить в процесі окислення изобутилового спирту. Для окислення ізобутанолу використовують лужний розчин марганцевокислого калію. У лабораторних умовах зазначену кислоту також можна отримати при окисленні ізомасляной альдегіду. У природних умовах вона міститься в нафті і коренях арніки. Зазначена кислота використовується в процесі виготовлення парфумерної продукції, виробництві пластифікаторів для лаків, емульгаторів.

Кислоту розкладають на мурашину кислоту і двоокис вуглецю або окис вуглецю, а також насичені монокарбонові кислоти, Іонізація дикарбонових кислот відбувається в два етапи. Крім того, кислоти з числом атомів вуглецю в молекулі розплавляються при більш високих температурах, ніж кислоти з такою ж кількістю монокарбонових кислот. Ці кислоти сильніше насичених монокарбонових кислот. З цих хімічних властивостей. Дикарбонові кислоти більш сильно пов'язані, ніж монокарбонові кислоти.

Промисловий продукт також може бути отриманий з фенолу. Малонова кислота або пропандіоновая кислота шляхом омилення міститься в буряку. Альдегід натрію може бути отриманий з циклогексанолу або циклогексанону. Він міститься в бурштині і в деяких смолах. При нагріванні до 4 ° С це бензолдікарбоновие кислоти, особливо сама фталева кислота. Отримують з диброметану і ціаніду калію. При обробці лужним ціанідом отримують цінуксусную кислоту. Виділення гидразида з галогенованих карбонових кислот є загальним методом отримання ненасичених монокарбонових кислот.

Перші гомологи (мурашина, ацетатна, пропіонова і масляна кислоти) одноосновних насичених карбонових кислот мають різкий запах, добре змішуються з Н2О в різних співвідношеннях. Наступні три представника - кислоти з неприємним запахом, всі інші - тверді речовини.

Масляна кислота - рідина з різким неприємним запахом, кипить при температурі 163,5 С. Зустрічається у вільному стані (піт) і у вигляді ефірів (гліцериди коров'ячого масла).

Наприклад. відповідної кислотою 2-бутена є кротонова кислота. Важливою є олеїнова кислота. Найпростішим представницьким радикалом є пропеновая кислота. Способи отримання. Отримання цих кислот здійснюють або шляхом утворення подвійного зв'язку в молекулі насиченою монокарбонової кислоти. З великого числа атомів вуглецю в молекулі. Видалення води з гидроксикислот також є загальним методом отримання ненасичених монокарбонових кислот.

Подвійний зв'язок сприяє реакції приєднання. Коли подвійний зв'язок знаходиться в зілля. Окислення ненасичених спиртів або ненасичених альдегідів в особливих умовах є іншим способом отримання ненасичених монокарбонових кислот. Розчинність їх у воді, розсіяною молекулярної масою, зростає. Кротон-конденсація альдегідів або кетонів з кислотами або функціональними похідними кислот є методом, використовуваним також для отримання монокарбонових кислот. Властивості Ненасичені монокарбонові кислоти являють собою рідкі або кристалічні речовини.

Масляна кислота: формула - С3Н7СООН

Оскільки вказане з'єднання має в своїй структурі одну карбоксильну групу, його відносять до одноосновними Масляна кислота утворюється внаслідок олійно-кислого бродіння вуглеводів, в промисловості - окисленням н-бутану або масляного альдегіду. Ця кислота використовується при виробництві ароматичних речовин, синтезі медикаментів, виробництві пластифікаторів, ацетілбутірата целюлози і т.д.

Ненасичені монокарбонові кислоти показують як загальні властивості кислот, так і властивості подвійного зв'язку. Β-гідроксіпропіоновая. Ці кислоти сильніше, ніж відповідні насичені монокарбонові кислоти. Акрилова кислота змішується з водою в будь-якій пропорції. Зрушення подвійного зв'язку через карбаніони механізм. Окислення ненасичених монокарбонових кислот.

Ненасичені дикарбонові кислоти у вигляді безводної малеїновий кислоти в паровій фазі. Олеїнова кислота і елаіновая кислота знаходяться в чистому стані, а елаіновая кислота є твердою. Олеїнова кислота і елаіновие кислоти. Вінілова кислота шляхом окислення бензолу. Олеїнова кислота є однією з найбільш важливих жирних кислот. Елайдовская кислота не зустрічається в натуральних жирах. Його можна отримати шляхом конденсації аллілгалогенідов з ціанідом натрію і омилення отриманого нітрит. Олеїнова кислота являє собою безбарвну і без запаху рідина.

Низькомолекулярні кислоти можуть також утворюватися в процесі бактеріального синтезу в товстому кишечнику. Однією з найважливіших низькомолекулярних кислот, які синтезуються в кишечнику, є масляна кислота. Науково доведено кореляційний зв'язок між дефіцитом низькомолекулярних кислот і частотою розвитку і загострення захворювань товстого кишечника (виразковий коліт, злоякісні новоутворення). Масляна кислота - основний енергетичний матеріал для епітеліоцитів, вона підтримує кишковий гомеостаз. Зазначена кислота проявляє антиканцерогенну та протизапальну дію, впливає на апетит, попереджає розвиток оксидативного стресу.

У природі виявлено тільки ерукова кислота. Він синтезується шляхом конденсації кротонового альдегіду з малонової кислотою над каталізатором пентоксіда ванадію. Найпростішими представниками класу є Фумарова і малеїнової кислоти. Малеїнова кислота не була виявлена в природі з повітрям. 9-октадеценовая кислота являє собою пару геометричних ізомерів. Кислоти і підстави легко ізомеризуються кротонової кислотою в невеликих кількостях.

Міхай запали - Органічна хімія. Мікробіологія - це відділення біотехнології, метою якого є виробництво різних продуктів по галузям з безпосередньою участю різних мікроорганізмів. Для мікробіологічного виробництва корисних продуктів використовуються різні культури мікроорганізмів, різні субстрати, різні поживні середовища та методи культивування.

Для лікування деяких захворювань медики використовують цю кислоту в терапевтичних цілях. Спочатку зазначена кислота в організм вводилася ректально, оскільки при пероральному введенні вона швидко гідролізіровивалась в шлунку. Терапевтичний ефект в даному випадку був незначним. Зарубіжні фахівці розробили нову лікарську форму биоактивного речовини для перорального вживання. У структуру препарату входив бутират натрію і полімерна оболонка. Однак і цей препарат виявляв низьку ефективність. Кращий терапевтичний ефект отримали при використанні препарати, до складу яких входить бутират кальцію і пребиотик (засіб «Закофальк»).

Традиційні біотехнології успішно використовуються в харчовій промисловості. На основі їх процесів ферментації - розкладання органічної речовини в аеробних або анаеробних, а також утворення проміжних продуктів. Різні типи мікроорганізмів: дріжджі, молочнокислі бактерії, масляні бактерії, пропіонова бактерії можуть викликати процес ферментації.

Різні органічні кислоти і спирти виробляються з мікроорганізмів. Молочні, масляні і пропіонова кислоти отримують в анаеробних умовах. Вони є кінцевими продуктами вуглеводного обміну. Інші кислоти отримують з аеробними мікроорганізмами і є проміжними продуктами катаболізму вуглеводів.

Науково доведено, що масляна кислота або бутират - одна з найкорисніших коротко жирних кислот для кишечника. Вона є важливим субстратом для енергетичного забезпечення клітин кишечника, нормалізує мікрофлору шляхом придушення розвитку патогенних бактерій і володіє ще рядом необхідних для здоров'я властивостей.

Мікробіологічне виробництво органічних кислот здійснюється двома способами. Шляхом блокування процесів, що забезпечують використання проміжних продуктів. Шляхом руйнування механізмів, що регулюють процеси синтезу відповідних речовин.

Вирощування мікроорганізмів може здійснюватися на поверхні навколишнього середовища або в нижній частині навколишнього середовища. Культивування може бути періодичним або безперервним потоком. У шляху біосинтезу використовували поживні середовища, що містять патоку, крохмаль, мальтозу, глюкозу, джерела азоту, мінеральні солі, які вирощували бактерії і грибки мікроорганізми класу, отримання карбонових кислот.

Що таке масляна кислота

Рослинної клітковини приписують багато чудодійних властивостей, починаючи від того, що вона сприяє схудненню і закінчуючи очищенням кишечника від шлаків. Мало хто обізнані, що клітковина грає ключову роль в здоров'я шлунково-кишкового тракту. Так, потрапляючи в товстий кишечник, вона розщеплюється кишковою мікрофлорою, внаслідок чого утворюються коротколанцюгові жирні кислоти (КЖК). До них відносяться:

пропіонова - пропіонат;
оцтова кислота або ацетат;
масляна - бутират.

Бактеріальний синтез бутирата в кишечнику відбувається за рахунок анаеробних бактерій. У нормі, для здоров'я товстого кишечника окислювальний процес, утворений мікрофлорою, повинен забезпечувати 5 г низкомолекулярной кислоти для підтримки гомеостазу товстого кишечника і постачання клітин його слизової - колоноцитов енергією. Виробляються КЖК бактеріями, постійно мешкають в кишечнику:

грамнегативними бактеріями роду Bacteroides, питома вага яких в кишечнику найзначніший;
роду clostridium, eubacterium;
грамнегативними бактеріями роду faecalibacterium і іншими.

Хімічні властивості

Анаеробні бактерії забезпечують виробництво бутирата в умовах без доступу кисню. Одноосновная бутанова кислота має ізомери, теж вироблені кишковими корисними бактеріями. До них відносяться:

ізомасляной кислота;
ізобутановая кислота.

По суті, отримані внаслідок ферментативної переробки рослинного матеріалу короткоцепочечние кислоти, в тому числі і масляна, є побічним продуктом анаеробного процесу розщеплення. Хімічні властивості даної речовини характерні для коротко карбонових кислот. Наприклад, взаємодія зі спиртами дає реакцію етерифікації (отримання за допомогою спирту ефіру).

Фізичні властивості

Бутират є рідиною, яка не має кольору, з яскраво вираженим запахом згірклого масла. Має молярну масу 81 г / моль, температуру плавлення - -5 ° С, кипіння - 173 ° С. При кімнатній температурі бутират добре розчиняється в воді і змішується з органічними окислювачами. Невеликі кількості бутанової кислоти знаходяться в нафти, коров'ячому маслі.

Склад масляної кислоти і структурна формула

Бутанова (масляна) кислота має дуже просту структуру: одну подвійну з киснем і одну карбоксильну групу, 2 молекули кисню і одну подвійну зв'язок. Ланцюжок, яка утворюється структурними зв'язками, створюється коротка і проста, звідси і назва групи жирних кислот - короткоцепочечние. Солі, утворені з натрієм і кальцієм, ефіри даної кислоти називаються бутират, вони широко використовуються в тваринництві.

Навіщо потрібні коротколанцюгові жирні кислоти

Існують наукові докази зв'язку між дефіцитом КЖК і захворюваннями кишечника. З усіх КЖК масляна кислота має найкориснішими властивостями для здоров'я кишечника, які обумовлені її хімічними властивостями. Фізіологічний ефект, який чинить низькомолекулярними кислотами на слизову кишечника, виражається в наступному:

стимулюють кровообіг;
знижують рівень рН;
джерело енергії для клітин;
стимулюють всмоктування калію, магнію, води і утворення захисної слизу.

При порушенні мікрофлори виникає дефіцит КЖК, що може привести до діарейним синдрому, здуття. Стабільне порушення вироблення корисних кислот може спровокувати:

захворювання товстого кишечника;
окислювальний стрес;
активний розвиток умовно патогенних мікроорганізмів;
ризик появи пухлин, ракових новоутворень;
розвиток запальних процесів.

Підтримка кишкового гомеостазу

Сукупність властивостей бутирата забезпечує гомеостаз кишечника за рахунок підтримки нормального рівня рН і постачання кров'ю слизової. Гомеостаз підтримується до того ж за рахунок регуляції вироблення кишечником ряду рецепторів - компонентів вродженого імунітету, які перешкоджають виникненню запальних процесів слизової оболонки товстого кишечника.

протиракову дію

Присутність в кишечнику бутирата в фізіологічно необхідній кількості забезпечує протираковий захист слизової. За даними досліджень, дана КЖК здатна пригнічувати активність клітин, що викликають онкологію. Практичні висновки з цього приводу були зроблені за результатами змісту бутирата в слизовій здорових людей і у пацієнтів з новоутвореннями даного органу.

протизапальні властивості

Хвороби кишечника, які супроводжуються запаленням, можуть бути спровоковані дефіцитом коротко жирних кислот. При недостатній її виробленні мікрофлорою підвищується активність патогенних мікроорганізмів, порушується слизова оболонка і легко піддається згубному впливу. Якщо ж кількість бутирата знаходиться в нормі, знижується секреція прозапальних медіаторів, а підвищується вивільнення протизапального цитокіну.

Зниження рівня цукрів крові при діабеті

Точний механізм впливу коротко жирних кислот на механізм вироблення глюкози. Однак досвідченим шляхом доведено, що вживання клітковини в достатній кількості, яке сприяє вироблення КЖК, допомагає уникнути виникнення ожиріння і цукрового діабету. Клітини кишечника здатні продукувати глюкозу і цей процес контролюють корисні кислоти, перешкоджаючи виникненню цепочной реакції, яка провокує появу почуття голоду і надмірне вживання вуглеводів, цукрів.

Як калічити надходження в організм масляної кислоти

Одним з найдієвіших способів налагодити роботу кишечника - забезпечити їжу для корисної мікрофлори. Сьогодні існує три основних способи збільшити вироблення коротко ЖК в товстому кишечнику:

шляхом корекції щоденного раціону;
вживання спеціальних препаратів з готовими кислотами;
прийом харчових добавок.

Їжею для бактерій є харчові волокна, які не перетравлюються тонким кишечником, а розщеплюються на КЖК і вуглеводи в товстій кишці. Корисно вживати в їжу ферментовані продукти, які піддавалися процесу бродіння і резистентні крохмалі. Збільшення кількості ферментованих і багатих натуральної клітковиною, стійким крохмалем продуктів в раціоні - найдієвіший спосіб збільшити вироблення КЖК. До продуктів, що містять резистентний крохмаль, відносять:

картопля (приготований, охолоджений);
горох;
пшеничний, житній хліб;
сочевиця;
банан;
квасоля;
кукурудзяні пластівці;
повітряна пшениця.

На важливості вживання сталого (резистентного) крохмалю доведена науково: за даними перехресних досліджень вживання продуктів з таким видом крохмалю запобігає згубний вплив червоного м'яса на здоров'я слизової. Червоне м'ясо, перетравлюване без присутності стійкого крохмалю, провокує збільшення кількості онкогенних молекул. Результати даного дослідження зайвий раз доводять важливість раціонального і різноманітного харчування для здоров'я.

прийом біодобавок

Для нормальної роботи шлунково-кишкового тракту в різних відділах кишечника повинні бути присутніми бактерії, які допомагають травленню на різних етапах. Коригувати їх кількість можливо шляхом вживання спеціальних біодобавок, які можуть мати в своєму складі як самі бактерії, так і пробіотики - їжу для корисної мікрофлори. Пробіотичні препарати мають в своєму складі клітковину, інулін, часто - лактітол і інші важкозасвоюване дисахариди, які є їжею для мікрофлори.

Препарати масляної кислоти

При лікуванні таких захворювань, як дистальний виразковий коліт, поліпоз товстого кишечника, функціональних порушень і запальних процесів в кишечнику призначають препарати з бутират. Концентрація активної речовини в капсулах відповідає добовій нормі виробітку бутирата мікрофлорою у здорової людини. В капсули з корисною кислотою часто додають інулін або інші вуглеводи для того, щоб не тільки забезпечити лікувальний вплив, а й налагодити природну вироблення бутирата. Застосування таких ліків має здійснюватися після консультації лікаря.