Proprietăți chimice ale sărurilor carboxilice. Proprietăți ale acidului butanoic - formulă, preparare și utilizare în preparate medicinale. Ce este acidul butiric

Acizii carboxilici sunt biocompuși organici, care în structura moleculelor lor conțin una sau mai multe grupări carboxil. Clasa combină o cantitate imensă de substanțe organice care le conțin în structură. În plus față de aceste grupuri, alte grupări funcționale pot fi prezente în moleculele de acizi carboxilici, care determină proprietăți care nu sunt caracteristice compușilor cu numai grupe carboxil.

Acizii aromatici sunt solizi la temperatura camerei. Substanțele medii au un miros intens. extrem de neplăcut. Membrii de vârf și acizii aromatici sunt fără miros. 4 ° 8 '. Valorile mai mari sunt mai dificile decât metoda de difracție electronică utilizată anterior. Proprietăți fizice Se numește acizi grași - membri ai unei serii omoloage de acizi monocarboxilici saturați. Elementele inferioare ale seriei sunt lichide la temperatura normală.

Structura și unele proprietăți ale mușcăturii și carboxilului accelerator sunt amestecate cu apă în orice proporție cu următoarele mărimi pentru moleculele de acid formic nelegat. Acizii dicarboxilici saturați alifatici au, de asemenea, nume comune: cunoscut ca acid oxalic. Acizii carboxilici sunt acizi slabi. Echilibrul protolitice al acizilor carboxilici se supune legii maselor. În dimerii cu structură ciclică. Constantele de aciditate reacționează cu moleculele de apă. Pe lângă denumirile obișnuite. Puncte de fierbere în intervale variate de temperatură și presiune.

Acizii carboxilici saturați monobazici sunt derivați ai alcanilor, în molecula căruia atomul de hidrogen este înlocuit cu COOH. Astfel de compuși sunt numiți uneori numiți alifatici sau acizi grași, deoarece unii dintre aceștia sunt izolați de produsele hidrolizei grăsimilor.

Acizii carboxilici se găsesc liberi (de exemplu, acidul formic - în excrețiile insectelor, în urină și transpirația animalelor, urzica, unele fructe și legume) și înrudite (de exemplu, acizii grași mai mari sub formă de triacilgliceroli). Se obțin acizii grași mai mari datorită hidrolizei și uleiurilor. Majoritatea acizilor organici se obțin prin sinteză organică.

Acizii carboxilici sunt ionizați. două legături de hidrogen. Cel mai simplu acid dicarboxilic din seria alifatică este acidul etandicarboxilic. Spre deosebire de alcooli și fenoli, ei spun că moleculele lor sunt legate. Conectare prin legături de hidrogen și legături propionice.

În majoritatea cazurilor, sunt posibili doi derivați ai fiecărui acid: o sare acidă și o sare neutră. Acidul alcalin este o combinație unică în felul său. Acizii inacceptabili ai atomilor de carbon sunt mai solubili decât solvenții având mai mulți monoetri și diesteri etc. cu încălzire rapidă, când reacționează numai unul sau ambii carboxilici. În ceea ce privește acizii dicarboxilici și policarboxilici și unele proprietăți noi. În primul rând, luăm în considerare comportamentul diferitelor tipuri de acizi dicarboxilici în timpul descompunerii termice, deoarece aceasta este singura grupare carboxilică posibilă din moleculă.

Acidul isobutiric se obține în timpul oxidării izobutilalcoolului. Pentru oxidarea izobutanolului folosind o soluție alcalină de permanganat de potasiu. În condiții de laborator, acidul specificat poate fi de asemenea obținut prin oxidarea aldehidei izobutirică. În condiții naturale, este conținut în ulei și rădăcini de arnica. Acest acid este utilizat în fabricarea parfumurilor, producția de plastifianți pentru lacuri, emulgatori.

Acidul este descompus în acid formic și dioxid de carbon sau monoxid de carbon, precum și acizi monocarboxilici saturați. Ionizarea acizilor dicarboxilici are loc în două etape. În plus, acizii cu numărul de atomi de carbon dintr-o moleculă se topesc la temperaturi mai ridicate decât acizii cu aceeași cantitate de acizi monocarboxilici. Acești acizi sunt mai puternici decât acizii monocarboxilici saturați. Dintre aceste proprietăți chimice. Acizii dicarboxilici sunt legați mai puternic decât acizii monocarboxilici.

Produsul industrial poate fi de asemenea obținut din fenol. Acidul malonic sau acidul propandionic prin saponificare este conținut în sfecla. Aldehida de sodiu poate fi obținută din ciclohexanol sau ciclohexanonă. Se găsește în chihlimbar și în unele pământuri. Când sunt încălzite la 4 ° C, acestea sunt acizi benzen dicarboxilici, în special acidul ftalic în sine. Se prepară din dibrometan și cianură de potasiu. Când este tratată cu cianură alcalină, se obține acid acetic de zinc. Izolarea hidrazidului din acizii carboxilici halogenați este o metodă obișnuită pentru prepararea acizilor monocarboxilici nesaturați.

Primii omologi (acizi formici, acetat, propionic și butiric) ai acizilor carboxilici saturați monobazici au un miros puternic, se amestecă bine cu H2O în diferite rapoarte. Următorii trei reprezentanți sunt acizi cu un miros neplăcut, restul fiind solizi.

Acidul butiric este un lichid cu un miros neplăcut, care se fierbe la o temperatură de 163,5 ° C. Se produce într-o stare liberă (transpirație) și sub formă de eteri (gliceride de ulei de vacă).

De exemplu. acidul corespunzător de 2-butenă este acidul crotonic. Acidul oleic este important. Cel mai simplu radical reprezentativ este acidul propenic. Modalități de a obține. Prepararea acestor acizi se realizează fie prin formarea unei legături duble în molecula de acid monocarboxilic saturat. De la un număr mare de atomi de carbon din moleculă. Eliminarea apei din hidroxi acizi este, de asemenea, o metodă obișnuită pentru prepararea acizilor monocarboxilici nesaturați.

Legătura dublă favorizează reacția de adiție. Atunci când dublei legături se află în poțiune. Oxidarea alcoolilor nesaturați sau a aldehidelor nesaturate în condiții speciale este un alt mod de a obține acizi monocarboxilici nesaturați. Solubilitatea lor în apă, masa moleculară împrăștiată crește. Condensarea cu croton a aldehidelor sau cetonelor cu acizi sau derivați funcționali ai acizilor este o metodă utilizată de asemenea pentru obținerea acizilor monocarboxilici. Proprietăți Acizii monocarboxilici nesaturați sunt substanțe lichide sau cristaline.

Acid butiric: formula - C3H7COOH

Deoarece acest compus are o structură carboxilică, se numește monobazic. Acidul butiric se formează datorită fermentării cu hidrocarburi a carbohidraților și în industrie prin oxidarea n-butanului sau butiraldehidei. Acest acid este utilizat în producția de substanțe aromatice, sinteza medicamentelor, producția de plastifianți, acetilbutirat de celuloză etc.

Acizii monocarboxilici nesaturați prezintă atât proprietățile generale ale acizilor, cât și proprietățile dublei legături. Beta-hidroxipropionic. Acești acizi sunt mai puternici decât acizii monocarboxilici saturați corespunzători. Acidul acrilic este amestecat cu apă în orice proporție. Impactul cu dublă legătură prin mecanismul carbanion. Oxidarea acizilor monocarboxilici nesaturați.

Acizi dicarboxilici nesaturați sub formă de acid maleic anhidru în faza de vapori. Acidul oleic și acidul elaic sunt într-o stare pură, iar acidul elaic este solid. Acid oleic și acid elaic. Acidul vinilic prin oxidarea benzenului. Acidul oleic este unul dintre cei mai importanți acizi grași. Acidul elaidic nu se găsește în grăsimile naturale. Se poate obține prin condensarea halogenurilor de alil cu cianură de sodiu și saponificarea nitrilului rezultat. Acidul oleic este un lichid incolor și inodor.

Acizii cu greutate moleculară scăzută pot fi, de asemenea, formați în timpul sintezei bacteriene în intestinul gros. Acidul butiric este unul dintre cei mai importanți acizi cu greutate moleculară mică, care sunt sintetizați în intestin. Corelația dovedită științific între deficiența acizilor cu greutate moleculară scăzută și frecvența dezvoltării și exacerbării bolilor intestinului gros (colită ulcerativă, neoplasme maligne). Acidul butiric este principalul material energetic pentru celulele epiteliale, susține homeostazia intestinală. Acest acid are efecte anti-cancerigene și antiinflamatoare, afectează apetitul, previne formarea stresului oxidativ.

Numai acidul erucic se găsește în natură. Se sintetizează prin condensarea crotonaldehidei cu acid malonic peste un catalizator pentru pentoxid de vanadiu. Cei mai simpli membri ai clasei sunt acizii fumarici și maleici. Acidul maleic nu a fost găsit în natură cu aerul. Acidul 9-octadecenoic este o pereche de izomeri geometrici. Acizii și bazele sunt ușor izomerizate cu acid crotonic în cantități mici.

Mihai Zapan - Chimie organică. Microbiologia este un departament de biotehnologie al cărui scop este producerea de produse diferite de către industrie, cu participarea directă a diverselor microorganisme. Pentru producerea microbiologică a produselor utile, se folosesc diverse culturi de microorganisme, diverse substraturi, diverse medii nutritive și metode de cultură.

Pentru tratamentul anumitor boli, medicii folosesc acest acid în scopuri terapeutice. Inițial, acest acid a fost administrat rectal în organism, deoarece, atunci când a fost administrat pe cale orală, a fost rapid hidrolizat în stomac. Efectul terapeutic în acest caz a fost nesemnificativ. Experții străini au dezvoltat o nouă formă de dozare a substanțelor bioactive pentru uz oral. Structura medicamentului a inclus butirat de sodiu și o coajă de polimer. Cu toate acestea, acest medicament a demonstrat o eficiență scăzută. Cel mai bun efect terapeutic a fost obținut atunci când se utilizează medicamente care includ butirat de calciu și un prebiotic (agent Zakofalk).

Biotehnologiile tradiționale sunt utilizate cu succes în industria alimentară. Pe baza proceselor lor de fermentare - descompunerea materiei organice în aerobi sau anaerobi, precum și formarea de produse intermediare. Diferite tipuri de microorganisme: drojdie, bacterii de acid lactic, bacterii uleioase, bacterii propionice pot provoca procesul de fermentație.

Diferiți acizi organici și alcooli sunt fabricați din microorganisme. Acizii lactic, butiric și propionic sunt preparați în condiții anaerobe. Acestea sunt produsele finale ale metabolismului carbohidraților. Alți acizi se obțin cu microorganisme aerobe și sunt produse intermediare de catabolism de carbohidrați.

S-a dovedit științific că acidul butiric sau butiratul este unul dintre cele mai benefice acizi grași cu catenă scurtă pentru intestine. Este un substrat important pentru alimentarea cu energie a celulelor intestinale, normalizeaza microflora prin suprimarea dezvoltarii bacteriilor patogene si are un numar de proprietati necesare pentru sanatate.

Producția microbiologică a acizilor organici se realizează în două moduri. Prin blocarea proceselor care asigură utilizarea produselor intermediare. Prin distrugerea mecanismelor care reglementează sinteza substanțelor relevante.

Cultivarea microorganismelor poate fi efectuată pe suprafața mediului sau în partea inferioară a mediului. Cultivarea poate fi un flux lot sau continuu. În calea biosintezei au fost utilizate medii nutritive conținând melasă, amidon, maltoză, glucoză, surse de azot, săruri minerale, care au fost cultivate de bacterii și ciuperci din clasa de microorganisme, pentru producerea de acizi carboxilici.

Ce este acidul butiric

Celuloza din fibre este atribuita multor proprietati miraculoase, variind de la faptul ca contribuie la pierderea in greutate si se incheie cu curatarea intestinelor din toxine. Nu mulți sunt conștienți de faptul că fibrele joacă un rol-cheie în sănătatea tractului gastro-intestinal. Deci, intrand in intestinul gros, este defalcat prin microflora intestinala, ca urmare a formarii acizilor grasi cu catena scurta (FFA). Acestea includ:

propionic-propionat;
acid acetic sau acetat;
ulei - butirat.

Sinteza bacteriană a butiratului în intestin apare datorită bacteriilor anaerobe. În mod normal, pentru sănătatea intestinului gros, procesul oxidativ format de microfloră trebuie să furnizeze 5 g de acid cu greutate moleculară scăzută pentru a menține homeostazia intestinului gros și pentru a alimenta celulele mucoaselor - colonococi cu energie. Produs de acizi grași de bacterii care locuiesc constant în intestine:

bacterii gram-negative din genul Bacteroides, a căror proporție în intestin este cea mai semnificativă;
genul clostridium, eubacterium;
bacterii gram-negative din genul faecalibacterium și altele.

Proprietăți chimice

Bacteriile anaerobe asigură producția de butirat în condiții fără acces la oxigen. Acidul butanoic monobazic are izomeri, de asemenea produs de bacterii benefice intestinale. Acestea includ:

acid izobutiric;
izobutanoic.

De fapt, acizii cu lanț scurt, incluzând acidul butiric, obținuți ca urmare a procesării enzimatice a materialului vegetal, sunt un produs secundar al procesului de crăpătură anaerobă. Proprietățile chimice ale acestei substanțe sunt caracteristice acizilor carboxilici cu catenă scurtă. De exemplu, interacțiunea cu alcoolii dă o reacție de esterificare (prepararea eterului cu alcool).

Proprietăți fizice

Butyrate este un lichid care nu are nici o culoare, cu un miros pronunțat de ulei randid. Are o masă molară de 81 g / mol, punctul de topire - -5 ° С, punctul de fierbere - 173 ° С. La temperatura camerei, butiratul se dizolvă bine în apă și se amestecă cu agenți organici de oxidare. Cantități mici de acid butanoic se găsesc în ulei, unt și ulei de vacă.

Compoziția acidului butiric și formula structurală

Acidul butilic (butiric) are o structură foarte simplă: o dublă cu oxigen și o grupă carboxil, 2 molecule de oxigen și o legătură dublă. Lanțul, care este format din legături structurale, este creat scurt și simplu, de unde și numele grupului de acizi grași - lanțul scurt. Sărurile formate cu sodiu și calciu, esterii acestui acid se numesc butirați, fiind folosiți pe scară largă în creșterea animalelor.

De ce aveți nevoie de acizi grași cu lanț scurt

Există dovezi științifice pentru o legătură între deficitul de acizi grași și bolile intestinale. Dintre toți acizii grași, acidul butiric are cele mai benefice proprietăți pentru sănătatea intestinală, datorită proprietăților sale chimice. Efectul fiziologic al acizilor cu greutate moleculară scăzută asupra mucoasei intestinale este exprimat în următoarele:

stimulează fluxul sanguin;
scăderea nivelului de pH;
sursa de energie pentru celule;
stimulează absorbția de potasiu, magneziu, apă și formarea mucusului de protecție.

Dacă microflora este deranjată, există o lipsă de SCFA, care poate duce la sindrom diaree, balonare. Stabilitatea întreruperii producției de acizi utili poate provoca:

boli ale intestinului gros;
stres oxidativ;
dezvoltarea activă a microorganismelor patogene condiționate;
riscul de tumori, cancere;
dezvoltarea proceselor inflamatorii.

Menținerea homeostaziei intestinale

Combinația dintre proprietățile butyratului asigură homeostazia intestinului prin menținerea unui nivel normal de pH și furnizarea de sânge mucus. Homeostazia este susținută și de reglarea producerii unui număr de receptori de către intestine - componente ale imunității innascute, care împiedică apariția proceselor inflamatorii în membrana mucoasă a intestinului gros.

Efect anti-cancer

Prezența în intestin a butiratului într-o cantitate necesară din punct de vedere fiziologic asigură protecția anticanceră a mucoasei. Conform datelor de cercetare, acest FFA este capabil să suprime activitatea celulelor care provoacă oncologie. Concluziile practice pe această temă au fost făcute pe baza rezultatelor butiratului din membrana mucoasă a oamenilor sănătoși și la pacienții cu neoplasme ale acestui organ.

Proprietăți antiinflamatorii

Afecțiunile intestinale care sunt însoțite de inflamație pot fi declanșate de o lipsă de acid gras cu lanț scurt. Având o producție insuficientă de microfloră, activitatea microorganismelor patogene crește, membrana mucoasă este perturbată și este ușor expusă efectelor dăunătoare. Dacă cantitatea de butirat este normală, secreția de mediatori proinflamatori scade, iar eliberarea citokinei antiinflamatorii crește.

Reducerea zahărului din sânge în diabet

Mecanismul exact al efectului acizilor grași cu catenă scurtă asupra mecanismului de producere a glucozei. Cu toate acestea, sa demonstrat experimental că consumul de fibre în cantități suficiente, care contribuie la producerea SFA, ajută la evitarea apariției obezității și diabetului. Celulele intestinale sunt capabile să producă glucoză și acest proces controlează acizi benefici, împiedicând apariția unei reacții în lanț, care provoacă senzația de foame și consumul excesiv de carbohidrați, zaharuri.

Cum să întrerupeți aportul de acid butiric

Una dintre cele mai eficiente metode de a ajusta activitatea intestinelor este de a oferi hrană pentru microflora benefică. Astăzi există trei modalități principale de creștere a producției de acizi grași cu lanț scurt în intestinul gros:

prin ajustarea dietă zilnică;
utilizarea preparatelor speciale cu acizi gata preparați;
luând suplimente alimentare.

Alimentele pentru bacterii sunt fibre dietetice, care nu sunt digerate de intestinul subțire, ci sunt împărțite în acizi grași și carbohidrați în intestinul gros. Este util să se mănânce produse fermentate care au fost amidon fermentate și rezistente. Creșterea cantității de produse fermentate și bogate în fibre naturale, amidon rezistent în dietă - cea mai eficientă modalitate de a crește producția de acizi grași. Pentru produsele care conțin amidon rezistent includ:

cartofi (fierte, refrigerate);
mazăre;
grau, paine de secara;
linte;
banana;
fasole;
fulgi de porumb;
grâu arabil.

Importanța utilizării amidonului rezistent (rezistent) a fost dovedită științific: conform studiilor transversale, utilizarea produselor cu acest tip de amidon previne efectele dăunătoare ale cărnii roșii asupra sănătății membranelor mucoase. Carnea roșie, digerată fără prezența amidonului rezistent, provoacă o creștere a numărului de molecule oncogene. Rezultatele acestui studiu demonstrează încă o dată importanța unei diete raționale și variate pentru sănătate.

Recepția suplimentelor alimentare

Pentru funcționarea normală a tractului gastro-intestinal în diferite părți ale intestinului, trebuie să existe bacterii, care ajută digestia în diferite etape. Este posibil să se corecteze cantitatea lor folosind suplimente nutritive speciale, care pot conține atât bacterii, cât și probiotice - alimente pentru microflora benefică. Preparatele probiotice conțin fibre, inulină și adesea lactitol și alte dizaharide indigestibile, care sunt produse alimentare pentru microflora.

Preparate de acid butiric

În tratamentul bolilor cum ar fi colita ulcerativă distală, polipoza colonică, tulburările funcționale și procesele inflamatorii în intestin, preparatele de butirat sunt prescrise. Concentrația substanței active în capsule corespunde ratei zilnice de producere a butiratului de către microflora la o persoană sănătoasă. Inulina sau alți carbohidrați sunt adesea adăugați în capsule cu un acid util, în scopul nu numai de a oferi un efect terapeutic, ci și de a ajusta producția naturală de butirat. Utilizarea unor astfel de medicamente ar trebui să se efectueze după consultarea unui medic.